* Действие фильма начинается со сцены, когда гостиничный номер, предназначенный для Винни-Пуха, заполнили медведи и Пятачок. Из-за этого все утро в номере происходят различные недоразумения. Медведь Винни решает бороться с этими незапланированными гостями, которые мешают ему спокойно провести день. Винни специально разливает в комнате сиропа, чтобы медведи съели все конфеты. Зефирный медвежонок предлагает Венди и Пуху проводить их в зоопарк, но они отказываются. Звери решают полетать на планере над зоопарком. Там они встречают человека-пингвина с говорящим попугаем, который постоянно болтает, а за большим столом сидит Пятачек и показывает им свой дневник в клетку. Появляется Винни и Пух начинают гоняться друг за другом по всему зоопарку. По парку бегают овцы, которые не должны участвовать в аттракционе «Летающие друзья». Винни отвлекает Пятачка, предлагая тому покататься на диких животных и собаках. Но овцам не очень нравится кататься на них, и они разбегаются. Вечером тётя Винни устраивает Винни сюрприз. Она даёт ему волшебную палочку, которая не только исполняет его желания, но и превращает предметы в животных, на которых можно ещё и смотреть. Таким образом, Винни превращается в мишку, но не в настоящего, а в медвежонка, которого можно увидеть в мультфильме, снятом по повести Н. Сладкова «Винни-пух и все-все-все».